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Bouwmeester wurde 1874 als Sohn des Schulleiters Johannes Cornelis Bouwmeester und Swaantje Mantel geboren. Er studierte an der Philosophischen Fakultät der Universität Amsterdam. Dort promovierte er 1903 mit einer Dissertation über das Kloster Bethlehem bei Doetinchem. 1902 wurde er zum Lehrer für Geographie und Geschichte am Gymnasium in Doetinchem ernannt. Ab 1921 war er auch stellvertretender Rektor dieser Schule. Er veröffentlichte regelmäßig zu historischen Themen. Er arbeitete als Kolumnist für die Graafschapbode, für die er wöchentlich Artikel im Dialekt der Achterhoek schrieb. Bouwmeester war außerdem Mitbegründer des Archäologischen Vereins De Graafschap. 1911 verfasste er „The Development of Dutch Landscapes“, ein historisch-geografisches Handbuch, womit er neben Roelof Schuiling und Hendrik Blink als Pionier der historischen Geographie der niederländischen Sandgebiete gelten kann. Neben seiner beruflichen Tätigkeit war Bouwmeester als Maler tätig. Er malte und zeichnete hauptsächlich Landschaften. Inspiriert wurde er bei seiner Arbeit von Eisenbahnen und Zügen in der Landschaft. Im Auftrag der Niederländischen Eisenbahnen fertigte er ein Gemälde für die Zentrale in Utrecht an. 15 seiner Gemälde und 13 Zeichnungen befinden sich in der Sammlung des Niederländischen Eisenbahnmuseums in Utrecht. Bouwmeester heiratete am 14. Juli 1908 die Bürgermeistertochter Trijntje Stam aus Oudendijk. Er starb 1939, im Jahr seiner Pensionierung, im Alter von 65 Jahren in seiner Heimatstadt Doetinchem.